11 января – ИА SM.News. Футболист заявил, что в 2021 году получит российский паспорт, а также рассчитывает сыграть за национальную сборную под руководством Станислава Черчесова.
— Я люблю Россию и мне нравится футбол здесь. Хочу задержаться в Премьер-лиге. У меня есть план сделать российский паспорт. В течение этого года я уже должен его получить, — признался футболист.
Миладинович начал заниматься футболом в юношеской команде «Ягодины».
Затем защитник был дважды отдан в аренду в фарм-клуб, «Табане Трговацки». Аренды пришлись на первые половины сезонов 2013/14 и 2014/15. Всего за «Табане» Иван провёл 24 игры и забил 6 мячей в Сербской лиге Восток. 9 апреля 2014 года защитник дебютировал в составе «Ягодины», выйдя в конце матча кубка Сербии против ОФК.
На вторую половину сезона 2014/15 Миладинович вновь был отдан в аренду, на этот раз в «Слогу», выступавшую в Первой лиге. Дебютный матч за команду из Кралево Иван провёл 14 марта 2015 года против «Явора». Миладинович принял участие в 13 матчах за «Слогу», пропустив только две игры из-за дисквалификации.
После решения руководства «Ягодины» об омоложении состава перед началом сезона 2015/16 Иван был возвращён из аренды. В первом же туре чемпионата Миладинович появился в стартовом составе в игре с «Младостью».
4 июля 2018 заключил контракт с российским клубом «Сочи». Срок соглашения — 2 года. 12 августа Миладинович забил свой первый гол за российский клуб, сравняв счёт в матче с «Балтикой».
